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雖然之前的電影角色讓朱莉收穫更多演藝自信，好萊塢之路也更加順暢，但她仍在爭取，不願接受花瓶角色。“為了不成為脫星，也不僅只是飾演無關緊要的女友角色，我必須不斷付出。”1997年，她在與父親一同接受採訪時說。

諷刺的是，在剛剛結束拍攝的《洛城疑雲》中她扮演克雷爾，是劇中兩位元男性心儀的對象；而此時她正在電影《地獄兄弟》中飾演一名劫匪的女友——葛 洛尼亞•麥克妮瑞。影片講述一名吸毒成癮的外科醫生金沙(大衛達克尼飾)捲入犯罪頭目雷蒙(提摩西哈頓飾)的黑社會組織，接著愛上了雷蒙的女友克雷爾的故 事。影評家形容此片“非常爛，不值一看”。儘管如此，朱莉仍非常享受拍攝過程，並稱這是一次“刺激而有趣的經歷”。

又一次，電影帶給她遠不僅僅是演技的提升。繼約翰之後，她再次傾心于合作明星，那就是提摩西•哈頓。1960年在加州出生的哈頓比朱莉年長15 歲(當她5歲時，他已經憑藉《普通人》獲得了最佳配角獎)。1986年到1990年，哈頓與女演員黛布拉•溫格結婚並生下兒子諾亞。雖然年齡相差巨大，朱 莉和哈頓卻有很多共同點，於是一拍即合。哈頓也來自演藝世家，五歲時與父親吉姆•哈頓出演電影《永不言晚》，幼年父母離異的他也經歷了四處奔波的童年。

剛結束失敗婚姻的朱莉很享受這位成熟男人的陪伴，於是她在左手腕內側紋下了字母“H”來表達感情。但是她與哈頓的戀情沒有超過一年，後來她說，這個紋身也代表哥哥詹姆斯•海文。“相戀的過程很美好，他是個可愛而敏感的傢伙，我們都懂得對方，但最終還是沒有走下去。”

這並不是朱莉的第一個紋身。青春期時她已對人體藝術產生極大興趣。但對她來說這又是一個被質疑的愛好，讓她的生活顯得更病態。“人們理解事物的 方式很奇怪”，她打趣地說，“我覺得紋身神秘、浪漫、有部落色彩。總之，人們一直都過分關注我的紋身和對刀的喜愛，他們並不瞭解真正的我，可每個人又都以 為自己很清楚我的生活。”她也認為紋身是隨性的表現。“對我來說，每個紋身都是紀念，比方說從飛機跳傘的那一刻。有一次，我曾經在半夜的時候坐在蘇格蘭一 家紋身店給自己紋身。我不後悔，它們總能讓我回想起當時的感受。”